Kumarbaz bir adamın hayatına odaklanıyor. Zengin bir adam olan Henry Sugar’ın en büyük tutkusu kumar oynamaktır. Bir gün gözleri dikili olduğu halde görebilen bir adam hakkında bir rapor okur. Okuduklarından etkilenen Henry, adamın görmesini sağlayan yöntemi dener ve bu yöntemle kumar oynamaya başlar.